在2月23日凌晨進行的2023-2024賽季歐聯(lián)杯淘汰賽附加賽第二回合的比賽中，AC米蘭在客場2-3不敵雷恩，仍舊以總比分5-3淘汰了法甲球隊雷恩，順利晉級到了歐聯(lián)杯的淘汰賽階段的比賽。
比賽開始后，萊奧從左側(cè)肋部帶球進入禁區(qū)小角度射門，皮球被雷恩門將曼丹達封出。第10分鐘，布里若接到圣馬里亞的傳球，在禁區(qū)弧頂前起腳遠射，皮球從AC米蘭球門左側(cè)入網(wǎng)，雷恩1-0領(lǐng)先。第21分鐘，特奧插入禁區(qū)接球直接傳中，約維奇頭球攻門將球打進，雙方比分變成了1-1平，AC米蘭總比分4-1領(lǐng)先。第28分鐘，穆因加在禁區(qū)內(nèi)抽射，皮球被邁尼昂撲出。第43分鐘，雷恩獲得了右側(cè)任意球機會，蒂特頭球攻門沒有頂上力量。半場比賽結(jié)束后，雙方戰(zhàn)成了1-1，AC米蘭在總比分上4-1領(lǐng)先于雷恩。
比賽進入到下半場的比賽，第54分鐘，克亞爾在禁區(qū)內(nèi)踢倒了泰里耶，主裁判吹罰了點球，布里若將球打向球門右下角將球打進，雷恩2-1再次領(lǐng)先。第58分鐘，萊奧在中場左路接球，過掉兩名雷恩防守球員的攔截，在禁區(qū)內(nèi)帶球過掉門將曼丹達射空門得分，AC米蘭2-2雷恩。第65分鐘，雷恩獲得前場右側(cè)任意球機會，約維奇禁區(qū)內(nèi)防守時手部碰到了皮球，主裁判借助VAR情況下，最終判罰了點球，布里若主罰點球一蹴而就完成帽子戲法，雷恩3-2領(lǐng)先于AC米蘭。此后，雷恩全力挽回敗局，但未能取得進球，最終，AC米蘭以總比分5-3的比分淘汰了雷恩，進入到了歐聯(lián)杯淘汰賽階段。
AC米蘭從歐冠到歐聯(lián)杯，是為了彌補歐冠小組賽出局的遺憾，但歐聯(lián)杯16強的比賽中，有著利物浦和勒沃庫森這樣的強隊，因此，皮奧利想要帶領(lǐng)紅黑軍團蟬聯(lián)歐聯(lián)杯并非是一件容易得事情。
而且，這個賽季AC米蘭最大的硬傷還是球隊的防守問題。本賽季，AC米蘭在意甲聯(lián)賽中丟掉了31個球，在歐冠小組賽中丟掉了8個球，無論是中路防守，還是對定位球的防守存在著很大的漏洞，這與皮奧利執(zhí)教重攻輕守有很大的關(guān)系。因此，AC米蘭能夠在歐聯(lián)杯淘汰賽中走多遠并最終奪冠，還是要看球隊的防守，何況杯賽性質(zhì)的比賽，防守往往更為重要。
